Εκτός συνέχειας του τουρνουά τένις του Τορόντο έμεινε ο Στέφανος Τσιτσιπάς. Ο 23χρονος Έλληνας άσος έχασε 1-2 σετ (4-6, 6-4, 2-6) από τον Αυστραλό Κρις Ο’ Κόνελ για τους «64» της διοργάνωσης κι έμεινε εκτός του τρίτου γύρου στην πρώτη του αναμέτρηση μετά τη νέα συνεργασία με τον πατέρα του, Απόστολο.

Η αναμέτρηση ξεκίνησε με τους δύο τενίστες να διατηρούν τα σερβίς τους και τον Τσιτσπά να ολοκληρώνει καλύτερα τα δικά του games. Όμως, δύο λάθη του ίδιου έφεραν τον Αυστραλό σε break, το οποίο και πέτυχε άμεσα για το 3-4. Ο Ο’Κονελ απέκτησε προβάδισμα δύο games και στο μεθεπόμενο έφτασε στο 6-4 και στο 1-0.

Στο δεύτερο σετ, αμφότεροι δεν αντιμετώπισαν προβλήματα στα πρώτα service games τους, με τον καθένα από τους δύο να ψάχνει την κατάλληλη ευκαιρία για το break. Μέχρι το ένατο game δεν απείλησε κανείς, όμως στο δέκατο με τρεις ευκαιρίες ο Τσιτσιπάς ισοφάρισε σε 1-1 με το 6-4.

Στο τρίτο σετ, το πρώτο break έγινε στο πρώτο service game. Ο Ο' Κόνελ παραβίασε το σερβίς του Τσιτσιπά και με δύσκολο hold εδραίωσε το προβάδισμά του. Ο Αυστραλός με νέο break έφτασε στο 4-1, ο Τσιτσιπάς απάντησε για το 4-2, όμως εκεί δέχτηκε νέο break για το 6-2 και το τελικό 2-1 του αθλητή από την Ωκεανία.